【後悔しない転職とは?】“転職してよかった人”が決断前に考えていた5つのこと

2025.09.30

はじめに:「このままでいいのかな」と思ったら読む記事

「今の会社に不満があるわけじゃない。でも、このまま続けていていいのか、自信がない——」

そんな“転職を考え始めた”段階の人は、実はとても多くいます。

転職活動に踏み出せないまま、3ヶ月…半年…と時間だけが過ぎていく。
不安はあるけど、決定的な理由があるわけでもない。そんな人にこそ知ってほしい、「転職で後悔しない人たちの共通点」があります。

この記事では、転職で満足している人が決断前に考えていたことを5つの視点で解説。
キャリアに迷う20代後半の方が、納得感のある一歩を踏み出すためのヒントをお届けします。


① 転職理由を“言語化”できているか?

転職に失敗する人の多くが陥るのは、「なんとなく転職したい」状態。

Sさん(27歳・総合商社勤務)も最初はこう話していました。

「今の仕事に不満はないけど、このままじゃ“30歳で年収600万止まり”かもって思って…」

ここで大事なのは、「何を変えたいのか?」を明確にすることです。

  • ・年収・評価への不満
  • ・成長機会の減少
  • ・キャリアの方向性への違和感

転職を考え始めたら「何を変えたいのか」「なぜ今なのか」を、メモでもスマホのメモでもいいので書き出してみてください。

②「変えたいこと」と「変えたくないこと」はセットで考える

転職での後悔の多くは、「失ってはいけないもの」まで捨ててしまったケースです。

  • ・自由度の高い働き方を捨ててしまった
  • ・尊敬できる上司の存在を手放してしまった
  • ・社風が肌に合わなくなった

だからこそ、今の環境で“満足している点”を棚卸しすることも重要

Sさんも、転職エージェントとの面談でこのプロセスを行い、「今の会社の“チームの一体感”は実は好きだった」と気づいたそうです。これにより、転職先にも“チームで動ける文化があるか”という軸が加わりました。

③ やりたいことがなくても「得意なことの延長」で考える

よくある悩み:「やりたい仕事が分からない…」
でもそれは、今やっていない仕事に答えを求めてしまっているからかもしれません。

「得意だったことの延長線に、向いている仕事がある」これは多くの転職成功者が口にする言葉です。

Sさんのケースでは、営業職で培った以下のスキルが活きました:

  • ・課題整理力
  • ・提案設計スキル
  • ・ヒアリング力

この経験が、結果的にITコンサルへの転職成功につながりました。

④「転職=不安定」ではなく、“より良い安定”を求める行動

「安定していたい」という想いと「転職したい」は、矛盾しません。
むしろ、“現状の安定”に依存することが将来の不安定につながることも

例えば:

  • ・評価が曖昧で昇給が見込めない
  • ・業界の将来性が読めない
  • ・ロールモデルとなる上司がいない

Sさんも、「尊敬していた上司が左遷されたこと」が転職のきっかけになりました。

「あの人がああなるなら、自分の10年後も読めてしまった。このレールに乗り続けるのは危ないと感じたんです」

“守るための転職”という選択肢を、視野に入れてもいいのではないでしょうか?

⑤ 自分に“選択肢がある”状態をつくっておく

転職を考える=今すぐ辞めるではありません。

むしろ、「選べる状態にあるか?」がキャリアにおいて非常に重要です。

Sさんも、実際に転職活動を始めてみてこう感じたそうです。

「結果的に今の会社に残ったとしても、
『他に選べる選択肢がある』と思えるだけで、気持ちが安定しました」

選択肢があるから、行動に余裕が出る。行動するからこそ、自信が持てるようになる。


まとめ:後悔しない転職は、「辞めること」より「考えること」から始まる

転職で“失敗しない人”は、辞めることをゴールにしていません。

彼らがしていたのは、「今の自分の棚卸し」や「理想のキャリアの再設計」。転職活動=“自己理解のプロセス”なのです。

  • ・今変えたいことは何か?
  • ・何は変えたくないのか?
  • ・自分の強みはどこにあるか?
  • ・未来に向けて選べる状態か?

まずはこれらの問いを、自分に投げかけてみてください。

📩 キャリアに迷ったら、まずは“自分の軸”を一緒に整理してみませんか?

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